Propiedades químicas de los aldehídos: reacción en espejo de plata. ¿Qué es la reacción del espejo de plata? Reacción del espejo de plata. Solución de amoníaco de óxido de plata.

Reacción espejo de plata Es una reacción de reducción de plata a partir de una solución amoniacal de óxido de plata.

En una solución acuosa de amoníaco, el óxido de plata se disuelve para formar un compuesto complejo: hidróxido de diamina plata (I) OH.

Ag2O + 4NH3 * H2O = 2OH + 3H2O.

Cuando se le agrega aldehído, se produce una reacción redox con la formación de plata metálica.

Si la reacción se lleva a cabo en un recipiente con paredes limpias y lisas, la plata precipita en forma de una película delgada, formando una superficie de espejo. En presencia de la más mínima contaminación, la plata se libera en forma de un precipitado gris suelto.

La reacción del "espejo de plata" se puede utilizar como reacción cualitativa para aldehídos.

Una de las posibilidades para una demostración visual de las transformaciones químicas es la reacción de obtención de plata pura a partir de óxido de plata en una solución de amoníaco, que se produce con la adición de aldehído, que generalmente se toma como glucosa o formaldehído. Se llama "reacción del espejo de plata".

Preparación para la reacción.

Esta reacción es muy caprichosa. Su implementación exitosa requiere cierta preparación preliminar, a saber:

• La disolución de los reactivos debe realizarse exclusivamente en agua destilada, ya que incluso pequeñas impurezas afectarán el curso de la reacción y se formará un precipitado marrón en lugar de plata.
• Esta reacción debe realizarse en un recipiente químico perfectamente limpio, por tanto exento de grasa y bien lavado, y con paredes idealmente lisas.
• Antes de realizar la reacción, el matraz debe tratarse con una solución de cloruro de estaño y luego enjuagarse varias veces con agua destilada.
• Un intento de reemplazar la glucosa con fructosa no tendrá éxito, ya que en la reacción del espejo de plata interviene el grupo aldehído, que está presente en la glucosa de forma abierta, y en la composición de las moléculas de fructosa sólo en forma cerrada. Recuerde que la fructosa es una cetona y la glucosa es un aldehído. Las cetonas no dan una reacción de espejo plateado.

El cumplimiento de todas las reglas anteriores permitirá que las partículas de plata coloidal formadas durante la reacción se adhieran de manera confiable al vidrio y entre sí, lo que provocará la aparición de una capa de plata en las paredes del matraz, que es claramente visible para los oyentes. .

Procesos químicos en la reacción del "espejo de plata".

La primera etapa de esta reacción es la interacción del óxido de plata con una solución de amoníaco, con la formación de hidróxido de diamina de plata OH. Los corchetes en la fórmula de esta sustancia significan que es un compuesto complejo:

Ag + 2 O + 4 NH 4 OH → 2 OH + H 2 O.

Una mayor interacción del hidróxido de diamina de plata con el aldehído conduce a la reducción de la plata pura, que se deposita en las paredes del matraz. Esta reacción con la glucosa se escribirá como:

HOCH 2 (CHOH) 4 HC \u003d O + 2OH → HOCH 2 (CHOH) 4 COOH + 2Ag 0 ↓ + 3NH 3 + H 2 O.

Continuamos con el tema de los experimentos químicos, porque esperamos que definitivamente te gusten. En esta ocasión presentamos a su atención otra experiencia fascinante, durante la cual recibiremos un espejo plateado.

Empecemos viendo el vídeo.

Necesitaremos:
- capacidad;
- nitrato de plata;
- agua caliente;
- solución de amoníaco al 10%;
- glucosa;
- quemador de alcohol

Empecemos por el nitrato de plata. Le sacamos aproximadamente un gramo y lo diluimos en una pequeña cantidad de agua caliente.

Laboratorio #5

Propiedadescarbohidratos

Experimento 1. Reacción del espejo de plata es una reacción de recuperación plata de solución de amoníaco óxido de plata (reactivo de tollens).

en solución acuosa amoníaco El óxido de plata se disuelve para formar un compuesto complejo: hidróxido de diaminoplata (I) OH.

cuando se agrega a cuál aldehído Se produce una reacción redox con la formación de plata metálica:

Si la reacción se lleva a cabo en un recipiente con paredes limpias y lisas, la plata precipita en forma de una película delgada, formando una superficie de espejo.

En presencia de la más mínima contaminación, la plata se libera en forma de un precipitado gris suelto.

La reacción del espejo de plata se puede utilizar como prueba cualitativa para aldehídos. Así, la reacción del "espejo de plata" se puede utilizar para distinguir entre glucosa Y fructosa. La glucosa pertenece a las aldosas (que contienen un grupo aldehído abierto) y la fructosa pertenece a las cetosas (que contienen un grupo ceto abierto). Por tanto, la glucosa produce una reacción de "espejo de plata", mientras que la fructosa no. Pero si hay un medio alcalino en la solución, las cetosas se isomerizan en aldosas y también dan reacciones positivas con una solución de amoníaco. óxido de plata (reactivo de tollens).

Reacción cualitativa de glucosa con solución amoniacal de óxido de plata. Puede probar la presencia de un grupo aldehído en la glucosa utilizando una solución de óxido de plata en amoniaco. Agregue una solución de glucosa a la solución de óxido de plata y amoníaco y caliente la mezcla en un baño de agua. Pronto, la plata metálica comienza a depositarse en las paredes del matraz. Esta reacción se llama reacción del espejo de plata. Se utiliza como cualidad para el descubrimiento de aldehídos. El grupo aldehído de la glucosa se oxida a un grupo carboxilo. La glucosa se convierte en ácido glucónico.

CH 2 OH - (CHOH) 4 – DORMIR+Ag 2 oh=CH 2 OH - (CHOH) 4 – COOH + 2Ag↓

El orden del trabajo.

Vierta 2 ml en dos tubos de ensayo. Solución amoniacal de óxido de plata. A uno de ellos se le añaden 2 ml. Solución de glucosa al 1%, en otra, fructosa. Ambos tubos están hirviendo.

Se obtiene una solución amoniacal de hidróxido de plata haciendo reaccionar nitrato de plata con hidróxido de sodio e hidróxido de amonio:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[Ag(NH3)2] OH + H2O,

solucion de amoniaco

OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4 OH.

El principio del método. Se forma un espejo en las paredes del tubo de ensayo con glucosa como resultado de la liberación de plata metálica.

Diseño del trabajo: Escribir en un cuaderno la conclusión, así como el curso y ecuaciones de la reacción.

Experiencia 3. Reacción cualitativa a la fructosa.

El principio del método. Cuando una muestra con fructosa se calienta en presencia de resorcinol Y de ácido clorhídrico hasta 80 ° C, después de un tiempo aparece un color rojo brillante en un tubo de ensayo con fructosa.

Cuando una muestra con fructosa se calienta en presencia de resorcinol Y de ácido clorhídrico Aparece un color rojo cereza. El ensayo también es aplicable a la detección de otros cetosis. aldosas en las mismas condiciones, interactúan más lentamente y dan un color rosa pálido o no interactúan en absoluto. abierto F. F. Selivanov en 1887. Se utiliza en el análisis de orina. La prueba es positiva para fructosuria de origen metabólico o de transporte. En el 13% de los casos, la prueba es positiva con una carga alimentaria de frutas y miel. Química. fórmula fructosa - C 6 H 12 O 6

La fórmula cíclica de la fructosa.

forma acíclica

fructosa

Conexión pintada

residuo R

hidroximetilfurfural

El orden del trabajo.

Se vierten 2 ml en dos tubos de ensayo: en uno, una solución de glucosa al 1%, en el otro, una solución de fructosa al 1%. Ambos tubos se llenan con 2 ml de reactivo de Selivanov: se disuelven 0,05 g de resorcinol en 100 ml de ácido clorhídrico al 20%. Ambos tubos se calientan suavemente hasta 80°C (antes de hervir). Aparece un color rojo.

Conclusiones: los resultados del experimento y la ecuación de reacción están escritos en un cuaderno.

Para empezar, cada clase de sustancias orgánicas tiene una reacción determinada, mediante la cual sus representantes pueden distinguirse de otras sustancias. El curso de química escolar implica el estudio de todos los reactivos cualitativos para las principales clases de sustancias orgánicas.

Aldehídos: características estructurales.

Los representantes de esta clase son los derivados de hidrocarburos saturados en los que el radical está unido al grupo aldehído. Los isómeros de los aldehídos son cetonas. Su similitud radica en pertenecer a la clase de compuestos carbonílicos. Al realizar una tarea que implique aislar aldehído en una mezcla, se requerirá una reacción de "espejo de plata". Analicemos las características de esta transformación química, así como las condiciones para su implementación. La reacción del espejo de plata es un proceso de reducción del hidróxido de diamina (1) de plata a plata metálica. De forma simplificada, este compuesto complejo se puede escribir en una forma simplificada de óxido de plata (1).

Separación de compuestos carbonílicos.

Para formar un compuesto complejo, el óxido de plata se disuelve en amoníaco. Dado que el proceso es una reacción reversible, la reacción del espejo de plata se realiza con una solución de óxido de plata en amoníaco recién preparada (1). Cuando un compuesto complejo de argentum se mezcla con un aldehído, se produce una reacción redox. La finalización del proceso está indicada por la precipitación de plata metálica. Con la interacción correcta del etanal y una solución de óxido de plata en amoníaco, se observa la formación de una capa de plata en las paredes del tubo de ensayo. Fue el efecto visual el que dio a esta interacción el nombre de "espejo de plata".

Definición de carbohidratos

La reacción del espejo de plata es cualitativa para un grupo aldehído, por lo que también se menciona en los cursos de química orgánica como una forma de reconocer carbohidratos como la glucosa. Teniendo en cuenta las particularidades de la estructura de esta sustancia, que presenta las propiedades de un alcohol aldehído, gracias a la reacción del "espejo de plata", la glucosa se puede distinguir de la fructosa, por lo que no se trata sólo de una reacción cualitativa con los aldehídos, sino también de una manera de reconocer muchas otras clases de sustancias orgánicas.

Aplicación práctica del "espejo de plata"

Al parecer, ¿qué dificultades pueden surgir con la interacción de aldehídos y una solución de óxido de plata en amoníaco? Solo necesita comprar óxido de plata, abastecerse de amoníaco y recoger aldehído, y podrá continuar con el experimento de manera segura. Pero un enfoque tan primitivo no conducirá al investigador al resultado deseado. En lugar de la esperada superficie de espejo, verá (en el mejor de los casos) una suspensión plateada de color marrón oscuro en las paredes del tubo.

La esencia de la interacción.

Una reacción cualitativa a la plata implica el cumplimiento de un determinado algoritmo de acciones. A menudo, incluso cuando aparecen signos de una capa de espejo, su calidad claramente deja mucho que desear. ¿Cuáles son las razones de este fracaso? ¿Es posible evitarlos? Entre los muchos problemas que pueden conducir a un resultado indeseable, hay dos principales:

• violación de las condiciones para realizar interacciones químicas;
• Preparación de la superficie de mala calidad para el plateado.

Durante la interacción de las sustancias iniciales en solución, se forman cationes de plata, que se combinan con el grupo aldehído, dando como resultado la formación de finas partículas de plata coloidales. Estos granos son capaces de adherirse al vidrio, pero pueden permanecer en solución como una suspensión de plata. Para que las partículas de metales preciosos se adhieran al vidrio y formen una capa uniforme y duradera, es importante desengrasar previamente el vidrio. Sólo en presencia de una superficie inicial idealmente limpia del tubo de ensayo se puede contar con la formación de una capa de plata uniforme.

Posibles problemas

Como principal contaminante cristalería hay una capa de grasa que debe eliminarse. Una solución alcalina ayudará a resolver el problema, así como una mezcla de cromo caliente. A continuación, se lava el tubo con agua destilada. En ausencia de álcali, puede utilizar un detergente lavavajillas sintético. Una vez completado el desengrasado, el vidrio se lava con una solución de cloruro de estaño y se enjuaga con agua. Se utiliza agua destilada para preparar soluciones. En caso de su ausencia, se puede utilizar agua de lluvia. La glucosa y el formaldehído se utilizan como agentes reductores que permiten que una sustancia pura precipite de una solución. Con el aldehído, es difícil contar con la obtención de una capa de plata de alta calidad, pero el monosacárido (glucosa) proporciona una capa de plata uniforme y duradera en la superficie del espejo.

Conclusión

Para platear el vidrio, es recomendable utilizar nitrato de plata. A esta solución salina se le añade una solución de álcali y amoníaco. La condición para una reacción completa y la deposición de plata sobre el vidrio es la creación de un ambiente alcalino. Pero con un exceso de este reactivo, efectos secundarios. Dependiendo del método elegido para realizar el experimento, se obtiene una reacción cualitativa mediante calentamiento. Solución colorante en color marrón indica la formación de las partículas coloidales más pequeñas de plata. Además, aparece una capa de espejo en la superficie del vidrio. Si el proceso se completa con éxito, la capa de metal quedará uniforme y duradera.

El óxido de plata se disuelve para formar un compuesto complejo: hidróxido de diaminoplata (I) OH

cuando se añade un aldehído al cual se produce una reacción redox con formación de plata metálica:

Si la reacción se lleva a cabo en un recipiente con paredes limpias y lisas, la plata precipita en forma de una película delgada, formando una superficie de espejo. En presencia de la más mínima contaminación, la plata se libera en forma de un precipitado gris suelto.

La reacción del espejo de plata se puede utilizar como prueba cualitativa para aldehídos. Por tanto, la reacción del "espejo de plata" se puede utilizar para distinguir entre glucosa y fructosa. La glucosa pertenece a las aldosas (que contienen un grupo aldehído abierto) y la fructosa pertenece a las cetosas (que contienen un grupo ceto abierto). Por tanto, la glucosa produce una reacción de "espejo de plata", mientras que la fructosa no.

Literatura

• Nekrasov B.V. Fundamentos de Química General. - 3ª ed., Rev. y adicional - M.: "Química", 1973. - T. 2. - 688 p.
• Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A. Inicios de la química orgánica. En 2 volúmenes. - 2ª ed., trad. - M.: "Química", 1974. - T. 1. - 624 p.

Fundación Wikimedia. 2010.

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