Kemiska egenskaper hos aldehyder: silverspegelreaktion. Vad är silverspegelreaktionen Silverspegelreaktion ammoniaklösning av silveroxid

Silverspegelreaktionen är reduktionsreaktionen av silver från en ammoniaklösning av silveroxid.

I en vattenlösning av ammoniak löses silveroxid och bildar en komplex förening - diaminsilver(I)hydroxid OH.

Ag2O + 4NH3 * H2O = 2OH + 3H2O.

När en aldehyd tillsätts till vilken sker en redoxreaktion för att bilda metalliskt silver.

Om reaktionen utförs i ett kärl med rena och släta väggar, faller silvret ut i form av en tunn film och bildar en spegelyta. I närvaro av den minsta föroreningen frigörs silver i form av ett grått löst sediment.

"Silverspegelreaktionen" kan användas som kvalitativ reaktion till aldehyder.

En av möjligheterna att visuellt demonstrera kemiska omvandlingar är reaktionen att framställa rent silver från silveroxid i en ammoniaklösning, vilket sker med tillsats av en aldehyd, som vanligtvis är glukos eller formaldehyd. Det kallas för "silverspegelreaktionen".

Förbereder för reaktionen

Denna reaktion är mycket nyckfull. Dess framgångsrika implementering kräver vissa preliminära förberedelser, nämligen:

• Upplösningen av reagenserna måste utföras uteslutande i destillerat vatten, eftersom även mindre föroreningar kommer att påverka reaktionsförloppet, och en brun fällning bildas istället för silver.
• Denna reaktion bör utföras i idealiskt rena, och därför avfettade och vältvättade kemikaliebehållare, med idealiskt släta väggar.
• Innan reaktionen utförs bör kolven behandlas med en lösning av tennklorid och sedan sköljas flera gånger med destillerat vatten.
• Ett försök att ersätta glukos med fruktos kommer inte att vara framgångsrikt, eftersom reaktionen av silverspegeln involverar aldehydgruppen, som är närvarande i glukos öppet, och i sammansättningen av fruktosmolekyler endast i en sluten form. Kom ihåg att fruktos är en keton och glukos är en aldehyd. Ketoner ger ingen silverspegelreaktion.

Överensstämmelse med alla ovanstående regler gör det möjligt för de kolloidala silverpartiklarna som bildas under reaktionen att tillförlitligt fästa vid glaset och till varandra, vilket kommer att leda till utseendet av ett silverskikt på kolvens väggar, tydligt synligt för lyssnare.

Kemiska processer i "silverspegelreaktionen".

Det första steget i denna reaktion är växelverkan mellan silveroxid och en ammoniaklösning för att bilda silverdiaminhydroxid OH. Hakparenteser i formeln för detta ämne betyder att det är en komplex förening:

Ag + 2 O + 4 NH4OH → 2 OH + H2O.

Ytterligare interaktion av silverdiaminhydroxid med aldehyden leder till minskningen av rent silver, som avsätts på kolvens väggar. Denna reaktion med glukos kommer att skrivas på följande sätt:

HOCH 2 (CHOH) 4 HC=O + 2OH → HOCH 2 (CHOH) 4 COOH + 2Ag 0 ↓ +3NH 3 + H 2 O.

Låt oss fortsätta ämnet kemiska experiment, för vi hoppas att du definitivt kommer att gilla dem. Den här gången presenterar vi en annan fascinerande upplevelse för er, under vilken vi kommer att få en silverspegel.

Låt oss börja med att titta på videon

Vi kommer att behöva:
- kapacitet;
- silvernitrat;
- varmvatten
- ammoniaklösning 10%;
- glukos;
- spritbrännare

Låt oss börja med silvernitrat. Ta ungefär ett gram av det och späd ut det liten mängd varmvatten.

Laboratoriearbete nr 5

Egenskaperkolhydrater

Experiment 1. Reaktion av en silverspegelär en återhämtningsreaktion silver från ammoniaklösning silveroxid (Tollens reagens).

I vattenlösning ammoniak silveroxid löses upp och bildar en komplex förening - diaminsilver(I)hydroxid OH

när det läggs till vilket aldehyd en redoxreaktion sker för att bilda metalliskt silver:

Om reaktionen utförs i ett kärl med rena och släta väggar, faller silvret ut i form av en tunn film och bildar en spegelyta.

I närvaro av den minsta föroreningen frigörs silver i form av ett grått löst sediment.

"Silverspegelreaktionen" kan användas som en kvalitativ reaktion för aldehyder. Således kan "silverspegelreaktionen" användas som en distinkt mellan glukos Och fruktos. Glukos är en aldos (innehåller en aldehydgrupp i öppen form), och fruktos - till ketoser (innehållande en ketogrupp i öppen form). Därför ger glukos en "silverspegel"-reaktion, men fruktos gör det inte. Men om ett alkaliskt medium finns i lösningen, då isomeriserar ketoser till aldoser och ger också positiva reaktioner med en ammoniaklösning silveroxid (Tollens reagens).

Kvalitativ reaktion av glukos med en ammoniaklösning av silveroxid. Närvaron av en aldehydgrupp i glukos kan bevisas med hjälp av en ammoniaklösning av silveroxid. Tillsätt en glukoslösning till ammoniaklösningen av silveroxid och värm blandningen i ett vattenbad. Snart börjar metalliskt silver avsätta sig på kolvens väggar. Denna reaktion kallas silverspegelreaktionen. Det används som en kvalitetsförening för upptäckten av aldehyder. Glukosens aldehydgrupp oxideras till en karboxylgrupp. Glukos omvandlas till glukonsyra.

CH 2 HAN – (SNON) 4 – SOVA +Ag 2 O= CH 2 HAN – (SNON) 4 – COOH + 2Ag↓

Ordningen på arbetet.

2 ml hälls i två provrör. ammoniaklösning av silveroxid. Tillsätt 2 ml till en av dem. 1% glukoslösning, den andra - fruktos. Båda provrören kokar.

En ammoniaklösning av silveroxidhydrat erhålls genom att reagera silvernitrat med natriumhydroxid och ammoniumhydroxid:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

ammoniaklösning

OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4OH.

Metodens princip. En spegel bildas på provrörets väggar med glukos som ett resultat av frisättningen av metalliskt silver.

Arbetets utformning: Skriv slutsatsen, samt reaktionens förlopp och ekvationer i en anteckningsbok.

Experiment 3. Kvalitativ reaktion på fruktos

Metodens princip. Vid uppvärmning av ett prov som innehåller fruktos i närvaro resorcinol Och saltsyra upp till 80 o C efter en tid framträder en klar röd färg i provröret med fruktos.

Vid uppvärmning av ett prov som innehåller fruktos i närvaro resorcinol Och saltsyra en körsbärsröd färg visas. Provet är också användbart för att detektera andra ketos. Aldose under samma förhållanden interagerar de långsammare och ger en ljusrosa färg eller interagerar inte alls. Öppna F. F. Selivanovår 1887. Används för urinanalys. Testet är positivt för fruktosuri av metaboliskt ursprung eller transportursprung. I 13 % av fallen är testet positivt med en matmängd av frukt och honung. Chem. formel fruktos – C 6 H 12 O 6

Cyklisk formel för fruktos

Acyklisk form

fruktos

Målad anslutning

R-rester

hydroximetylfurfural

Ordningen på arbetet.

2 ml hälls i två provrör: i det ena - en 1% glukoslösning, i det andra - en 1% fruktoslösning. Tillsätt 2 ml Selivanovs reagens till båda provrören: 0,05 g resorcinol löses i 100 ml 20% saltsyra. Båda provrören värms försiktigt upp till 80 o C (före kokning). En röd färg visas.

Slutsatser: resultaten av experimentet och reaktionsekvationen skrivs ner i en anteckningsbok.

Låt oss börja med det faktum att varje klass av organiska ämnen har en viss reaktion med hjälp av vilken dess representanter kan särskiljas från andra ämnen. Skolkemikursen går ut på att studera alla reagenser av hög kvalitet för huvudklasserna av organiska ämnen.

Aldehyder: strukturella egenskaper

Representanter för denna klass är derivat av mättade kolväten i vilka radikalen är kopplad till en aldehydgrupp. Ketoner är isomerer av aldehyder. Deras likhet ligger i att de tillhör klassen av karbonylföreningar. När du utför en uppgift som involverar isolering av en aldehyd i en blandning kommer en "silverspegel"-reaktion att krävas. Låt oss analysera egenskaperna hos denna kemiska omvandling, såväl som villkoren för dess genomförande. Silverspegelreaktionen är reduktionsprocessen av silvermetall från silverdiamin(1)hydroxid. I en förenklad form är det möjligt att skriva denna komplexa förening i förenklad form av silveroxid (1).

Separation av karbonylföreningar

För att bilda en komplex förening löses silveroxid i ammoniak. Med tanke på att processen är en reversibel reaktion utförs silverspegelreaktionen med en nyberedd ammoniaklösning av silveroxid (1). När en komplex förening av argentum blandas med en aldehyd uppstår en redoxreaktion. Fullbordandet av processen indikeras av utfällningen av metalliskt silver. När interaktionen mellan etanal och en ammoniaklösning av silveroxid utförs korrekt, observeras bildandet av en silverbeläggning på provrörets väggar. Det var den visuella effekten som gav denna interaktion namnet "silverspegel".

Bestämning av kolhydrater

Reaktionen av en silverspegel är kvalitativ för en aldehydgrupp, därför nämns den i kurser i organisk kemi också som ett sätt att känna igen kolhydrater som glukos. Med tanke på den specifika strukturen hos detta ämne, som uppvisar egenskaperna hos en aldehyd-alkohol, tack vare "silverspegel"-reaktionen, är det möjligt att skilja glukos från fruktos. Detta är alltså inte bara en kvalitativ reaktion på aldehyder ett sätt att känna igen många andra klasser av organiska ämnen.

Praktisk tillämpning av "silverspegeln"

Det verkar, vilka svårigheter kan uppstå med interaktionen mellan aldehyder och en ammoniaklösning av silveroxid? Du behöver bara köpa silveroxid, fylla på med ammoniak och välja en aldehyd - och du kan säkert börja experimentet. Men ett sådant primitivt tillvägagångssätt kommer inte att leda forskaren till det önskade resultatet. Istället för den förväntade spegelytan på provrörets väggar ser du (i bästa fall) en mörkbrun silversuspension.

Kärnan i interaktion

En högkvalitativ reaktion på silver innebär att man följer en viss handlingsalgoritm. Ofta, även när tecken på ett spegellager dyker upp, lämnar dess kvalitet tydligt mycket övrigt att önska. Vilka är orsakerna till ett sådant misslyckande? Är det möjligt att undvika dem? Bland de många problem som kan leda till ett oönskat resultat, finns det två huvudsakliga:

• brott mot villkoren för kemisk interaktion;
• dålig ytförberedelse för silverfärgning.

Under växelverkan mellan utgångsämnena i lösningen bildas silverkatjoner, som kombineras med aldehydgruppen, vilket slutligen bildar kolloidala små partiklar av silver. Dessa korn kan fästa vid glas, men kan bevaras i lösning som en silversuspension. För att ädelmetallpartiklarna ska fästa på glaset och ett enhetligt och hållbart lager ska bildas är det viktigt att föravfetta glaset. Endast om det finns en perfekt ren initial yta på provröret kan man räkna med att det bildas ett enhetligt silverskikt.

Möjliga problem

Som en stor förorening glas Det finns en fet beläggning som måste bli av med. En alkalilösning, såväl som en varm kromblandning, hjälper till att lösa problemet. Därefter tvättas provröret med destillerat vatten. Om det inte finns något alkali kan du använda ett syntetiskt diskmedel. Efter avslutad avfettning tvättas glaset med en lösning av tennklorid och sköljs med vatten. Destillerat vatten används för att framställa lösningar. Om det inte är tillgängligt kan du använda regnvatten. Glukos och formaldehyd används som reduktionsmedel som tillåter utfällning av ett rent ämne från en lösning. Med aldehyd är det svårt att räkna med att få en silverbeläggning av hög kvalitet, men en monosackarid (glukos) ger ett enhetligt och hållbart silverskikt på spegelns yta.

Slutsats

Till silverglas är det lämpligt att använda silvernitrat. Alkali- och ammoniaklösning tillsätts till lösningen av detta salt. Förutsättningen för en fullständig reaktion och avsättning av silver på glas är skapandet av en alkalisk miljö. Men om det finns ett överskott av detta reagens, biverkningar. Beroende på den valda experimentella tekniken erhålls en högkvalitativ reaktion genom uppvärmning. Färga in lösningen brun indikerar bildandet av små kolloidala partiklar av silver. Därefter visas en spegelbeläggning på glasets yta. Om processen lyckas blir metallskiktet slätt och hållbart.

Silveroxid löser sig och bildar en komplex förening - diaminsilver(I)hydroxid OH

när en aldehyd tillsätts till vilken en oxidations-reduktion sker för att bilda metalliskt silver:

Om reaktionen utförs i ett kärl med rena och släta väggar, faller silvret ut i form av en tunn film och bildar en spegelyta. I närvaro av den minsta föroreningen frigörs silver i form av ett grått löst sediment.

"Silverspegelreaktionen" kan användas som en kvalitativ reaktion för aldehyder. Således kan "silverspegelreaktionen" användas för att skilja mellan glukos och fruktos. Glukos är en aldos (innehåller en aldehydgrupp i öppen form), och fruktos är en ketos (innehåller en ketogrupp i öppen form). Därför ger glukos en "silverspegel"-reaktion, men fruktos gör det inte.

Litteratur

• Nekrasov B.V. Grunderna i allmän kemi. - 3:e uppl., rev. och ytterligare - M.: "Kemi", 1973. - T. 2. - 688 sid.
• Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A. Början av organisk kemi. I 2 volymer. - 2:a uppl., övers. - M.: "Kemi", 1974. - T. 1. - 624 sid.

Wikimedia Foundation.

2010.

Se vad "Silverspegelreaktionen" är i andra ordböcker:

Speglar - skaffa en fungerande på Akademika eller lönsamt till försäljning på Stroylandiya

Testa med Tollens reagens. Till vänster finns ett positivt test (reaktion med aldehyd). Till höger finns ett negativt test (reaktion med keton) Tollens reagens (silverdiaminhydroxid) alkalisk lösning av silverammoniak OH. När... ... Wikipedia

- (från latin alkohol dehydrogenatum alkohol utan väte) en klass av organiska föreningar, med ... Wikipedia Ov; pl. (enhet aldehyd, a; m.). [förvrängd lat. al(cohol) dehyd(rogenatum) alkohol utan väte]. Chem. Organiska föreningar, produkten av dehydrering av primära alkoholer (används vid framställning av polymerer eller organisk syntes, etc.).... ...

Encyklopedisk ordbok A. MONOFUNKTIONELLA FÖRENINGAR 1. C1: metallorganiska föreningar. Dessa föreningar framställs vanligtvis med två metoder: a) genom inverkan av en aktiv metall (Na, Li, Mg, Zn) på en organisk halogenid, till exempel: eller b) genom inverkan av en halogenid mindre... .. .

Colliers uppslagsverk Polymer - (Polymer) Definition av en polymer, typer av polymerisation, syntetiska polymerer Information om definitionen av en polymer, typer av polymerisation, syntetiska polymerer Innehåll Innehåll Definition Historisk bakgrund Vetenskapen om polymerisationstyper ... ...

Investor Encyclopedia

Den här artikeln handlar om kemikalien. För livsmedelsprodukten, se Socker. Sackaros ... Wikipedia I (kemisk, glycerin fransk, glycerin tyska och engelska) C2H3O2 = C2H5(OH)2 upptäcktes 1779 av Scheele, som märkte att vid kokning olivolja

med litharge, förutom blygips (blytvål, d.v.s. blysalt av fettsyror), producerar den också... ... Sackaros Allmänt Systematiskt namn a D glucopyranosyl b D fruktofuranosid Kemisk formel

- (C, atomvikt 12) är ett av de grundämnen som är utbredda i naturen. Eftersom U är en del av växt- och djurvävnader (tillsammans med väte, syre och kväve), spelar U en viktig roll i alla livsprocesser... ... Encyclopedic Dictionary F.A. Brockhaus och I.A. Ephron

Silver- (Silver) Definition av silver, brytning av silver, silver egenskaper Information om definitionen av silver, brytning av silver, silver egenskaper Innehåll Innehåll Historik Upptäckt. Extraktion Namn från ordet Möjlig brist på silver och tillväxt Tabellens historia ... - (Polymer) Definition av en polymer, typer av polymerisation, syntetiska polymerer Information om definitionen av en polymer, typer av polymerisation, syntetiska polymerer Innehåll Innehåll Definition Historisk bakgrund Vetenskapen om polymerisationstyper ... ...